Capoliveri, erst im Jahre 1906 als eigenständige Gemeinde anerkannt, kann auf eine beeindruckende Geschichte der Unabhängigkeit zurückblicken. Etymologisch geht sein Name auf das lateinische “Caput Liberum” zurück, was “Spitze der Freien” bedeutet: Die Siedlung ganz oben auf einem kleinen Berg wurde nämlich von verbannten römischen Sklaven bewohnt, die hier ihre Freiheit fanden.
Seine günstige Lage, die Ausblick sowohl auf den Golf von Porto Azzurro als auch auf den Golfo Stella bietet, hat den Ort schon zu Beginn seiner Geschichte geprägt, als angelockt von Kupfer und Eisen zunächst griechische und phönizische Seefahrer kamen und später eine der zahlreichen etruskischen Hügelfestungen dort errichtet wurde. Später, im 12. Jahrhundert, erbauten die Pisaner in Capoliveri eine Festung.
Sein Stadtbild innerhalb der alten Mauern zeichnete sich durch die für die lateinische Bautradition typische geometrische Anordnung aus, aber während des Mittelalters konzentrierte sich die Siedlung um die höchste Stelle, d.h. den Platz, von dem eine Reihe von Gassen, Sträßchen und kleinen Plätzen fischgrätenartig abgingen.
Zwei Kultstätten stellen die ältesten Denkmäler dar: Die Kirche S. Michele aus dem 12. Jahrhundert, von der nur Teile der Altarnische und der Grundmauern erhalten sind und von der man erzählt, dass Papst Gregor XI dort vor einem Unwetter Schutz suchen musste und eine Messe feierte, und das Heiligtum der Madonna delle Grazie, erbaut um 1550, mit kreuzförmigem Grundriss und einer besonderen Kuppel in orientalischem Stil.
Sicherlich eins der wichtigsten Daten im Jahr ist ein spektakuläres Fest in Kostümen des 16. Jahrhunderts, das am 14. Juli gefeiert wird und an das tragische Schicksal einer Liebenden erinnert. Im Jahre 1534 wurde der junge Lorenzo, Angehöriger einer adligen Familie, von dem Piraten Barbarossa entführt und seine verzweifelte Verlobte Maria stürzte sich bei dem Versuch ihm zu folgen ins Meer und ertrank in den Fluten.
Markttag: Donnerstag.